Подобно большинству средневековых городов, старый Кёнигсберг был обнесен защитной стеной. В 1626 году вокруг Кёнигсберга началась деятельная работа по сооружению первых вальных укреплений, в состав которых уже тогда входили Фридландские ворота. В то время они были деревянными и находились несколько ближе к центру города, чем современные.

Во время наполеоновской кампании зимой 1807 года через Фридландские ворота в город Кёнигсберг вошли отступающие части объединенной русско-прусской армии после знаменитого сражения под Пройсиш-Айлау (современный г. Багратионовск, Калининградская обл.).

А уже летом 1807 года, одновременно со знаменитым Фридландским сражением, была сделана попытка штурма крепости Кёнигсберг французскими войсками. Первая попытка взять город с ходу не удалась. Превосходящие силы французов атаковали по двум направлениям: через Бранденбургские и Фридландские ворота. Штурм не удался. Оборонительные сооружения Кёнигсберга выдержали. Развязка наступила неожиданно. После полудня поступило указание от главнокомандующего русско-прусской армией Беннигсена выступить на соединение с ним для сосредоточения сил в одном месте. И утром 16 июня французы вошли в город.

Вскоре после окончания войны стали разрабатываться планы строительства нового кольца укреплений.

Современные Фридландские ворота являются составной частью второго вального укрепления. Свое название они получили благодаря тому, что через них проходила дорога на город Фридланд (сейчас г. Правдинск, Калининградская обл.). Время строительства около 1857 – 1862 гг. С вводом в строй этих ворот была завершена вальная линия, и Кёнигсберг вступил в разряд 1-го ранга среди других крепостей.

Фридландские ворота были самыми укрепленными в системе второго вального обвода. В отличии от других они имели большое количество казематов с окнами и амбразурами. Со стороны вероятного противника они имели эскарповую стену (внутреннюю стену крепостного рва) с многочисленными амбразурами и дозорным путем за ней. Эта стена, идущая в направлении нынешнего парка культуры и отдыха, сохранилась до наших дней. Металлические решетки и сейчас закрывают выход к водному рву. Казематы ворот, наряду с ружейными имели и пушечные амбразуры.

Появление пригородов за чертой оборонительного вала, а также появление нарезной дальнобойной артиллерии привело к тому, что оборонительный пояс потерял свое значение. По этой причине в конце XIX века был составлен новый план оборонительных укреплений Кенигсберга длиной 43 километра, состоявший из 15 фортов, предназначенных для ведения самостоятельной обороны.

Потерявший свое значение Второй оборонительный вал был продан военным ведомством городскими властями, которые приступили к частному сносу оборонительного вала для появления новых площадей и улиц. Кроме того, земляные валы были преобразованы в зеленый пояс, а водные рвы были превращены в живописные озера. Перемены коснулись также и городских ворот, башен и бастионов. В них стали располагаться различные магазинчики, кафе, рестораны и культурные учреждения.